いわゆる育成ものの流行りの中登場した競馬もの。巷では「ダービースタリオン」のほうがメジャーだが、こっちにもファンは多い。調教から何から自分でやる「ダビスタ」に比べると、いささかやることが少ないという意見もあるが、こちらは「馬主シミュレーション」なので、そこまでやらなくてもという感じもする（もちろん方針を指示することはできる）。なので、メインは種付けの指示やセリ市での買い付けなどになる。後半は持ち馬も多くなるので一頭づつやってられないというのもあるが。こっちなら任せておけば目的のレースまでに仕上げておいてくれるし。いってみれば、「ファミスタ」と「ベストプレーベースボール」のような関係といえるかも。
あと、こちらには「自分の馬の名前が歴史に残る」という長所がある。「ダビスタ」ではたとえ自分の馬が繁殖に入って子供ができても血統図にその名前が出てこない（母親側の血統は実際でもあまり重要視されないらしいが）。牡馬は成績を残しても売られるだけだし。
しかし、「ウイニングポスト」ではちゃんと牡馬も繁殖に残るし、母親側の馬もすべて血統図に表示されるので、「ああ、こいつは○○の子なのか」といった感情移入がしやすいのだ。これは、ＣＰＵ馬主の馬もまた同じ。勝った馬はグレードが上がり、一種のライバル関係みたいなものが生じる可能性もある。優秀なＣＰＵ馬も繁殖に残っていく。なので、プレイヤー馬が出走しないレースもちゃんと行われている。「ダビスタ」は、新馬戦（その馬がデビューした月だけ出ることができるレース。勝った馬は上のランクのレースに、その月のうちに勝てなかった馬は『未勝利戦』に出ることになる）に「おまえ、さっきのレースで勝ったじゃないか」っていうのがいたり(^^;したけどね。ここはメガドライブの処理速度のおかげであまりストレスを感じずにすむ。スーファミ版はプレイヤー馬がまったく出走しない週でも、この処理のおかげで２分くらい待たされたりするので。
まぁ、それだけセーブしなきゃならんのでバックアップカートリッジ必須で、しかも７００以上の領域を占められてしまうのがつらいところだが。
ところで、「ダビスタ」では結構よく起こる「予後不良」だが、「ウイニングポスト」にもあるんだよ。メガドライブ版では見たことないけど。
P.S.ここでいう「ダビスタ」はこのころ出ていたファミコン版およびスーファミ版のこと。今出ているＰＳ版などはどうなのか知りません。